「ヘッドライト･テールライト」は2000年7月19日にリリースされた中島みゆきさんの37作目のシングル楽曲。作詞と作曲は中島みゆきさん，編曲は瀬尾一三さん。
「地上の星」との両A面（いまでもこういうのかは？）。
「ヘッドライト･テールライト」NHK総合テレビ系のドキュメンタリー番組「プロジェクトX〜挑戦者たち〜」のエンディングテーマとして使用され，「地上の星」はオープニングテーマとして使用された。2024年4月6日から18年ぶりに「プロジェクトX〜挑戦者たち〜」が「新プロジェクトX 〜挑戦者たち〜」として放送されており，エンディングテーマとして引き続き使用されている。オープニングテーマは「地上の星」の新収録版となる「新･地上の星」。
ほかにも，サントリーの缶コーヒー「BOSS」のTV CMにも使用された。
もともと，この2曲はアルバム「短篇集（2000年11月15日リリース）」だけの収録今日であったが，ファンなどからのシングル化の要望を受け，アルバムに先行する形でシングルカットが決まった。
プロジェクトX自体はほとんど見ていなかったものの，この2曲はよく知っている。
このヘッドライト･テールライトを聞きながら，真夜中の東京都心を車で走ったことがある（ような記憶がある）。なんだか，いろいろな想いが込み上げてきた（ような記憶がある）。
ただ，信州の田舎道では真っ暗なため，こんな気持ちにはならない。
あしたもよろしくお願いします。
